曹氏、夏侯氏都是沛国谯县（安徽省亳州市）的大族。但是曹氏自曹腾以来门第兴盛多在朝廷和郡县做大官。由于曹腾深受大将军梁冀汉桓帝信任养子曹嵩做过太尉；弟弟曹褒官至颍川太守曹褒儿子曹炽官至侍中、长水校尉；另一个堂侄曹鼎官至尚书令。

    反观夏侯氏虽然家大业大但毕竟祖上没人做过官只算得一方土著地主不列宦籍（官员单独列在其他户口册上）。

    为了求得势力的展夏侯氏逐渐向曹氏靠拢。曹氏虽然是依靠曹腾当宦官迹但是在士大夫中口碑不错在家乡也不骄横。因此夏侯氏开始向曹氏靠拢夏侯惇和夏侯渊这两个同族兄弟（夏侯渊为夏侯惇族弟则他们至少不是同一个祖父）都看中了在士大夫口中颇有声誉的曹ca。

    当时曹ca辞职在家夏侯惇、夏侯渊与曹ca相交。曹ca曾违法夏侯渊代替曹ca入狱曹ca积极营救救出了夏侯渊。从此两家的关系越亲密了夏侯渊还娶了曹ca的小姨子为妻二人成了连襟。

    曹ca在陈留起兵夏侯惇、夏侯渊率先来投。曹ca当时行（即临时代理）奋武将军以夏侯惇为司马夏侯渊为别部司马。而两个堂弟曹仁和曹洪（曹ca、曹仁和曹洪互为堂兄弟）也只是别部司马而已。

    曹ca在汴水战败又是夏侯惇陪着他一起到扬州募兵。后曹ca为兖州牧立即任命已经升为折冲校尉的夏侯惇兼任自己先前担任的东郡太守征徐州时又以夏侯惇为负责兖州的留守军事倚任之重可见一斑。吕布袭击鄄城因为曹ca的家属在鄄城夏侯惇立即轻军前往救援击退吕布以至于吕布乘机袭取了濮阳的夏侯惇辎重。

    夏侯惇不擅长军事刘备被吕布攻击曹ca派他去救援他不但没有打赢还被射瞎了一只眼睛。因此曹ca在迎汉献帝都许以后以夏侯惇为陈留、济阴太守加建武将军封高阳乡侯。夏侯惇对于这个工作倒很拿手兴修水利率军屯田度过了大旱和蝗虫肆虐的自然灾害。曹ca对此很满意又让他以建武将军兼任河南尹。曹ca平定河北夏侯惇负责后勤保障。北方平定后迁夏侯惇为伏波将军并且授予便宜行事不拘科制的权力。曹ca并把自己的女儿嫁给了夏侯惇的次子夏侯茂这样曹ca与夏侯惇成了儿女亲家地位更有保障了。由于夏侯惇在后勤工作中干得非常出色曹ca不断增加他的封邑户数建安十二年（公元2o7年）达二千五百户。建安二十年（公元215年）曹ca东征孙权。还师以夏侯惇董督二十六军（即总管随从东征的二十六位将军的部队）。建安二十四年（公元219年）曹ca救援荆州驻军摩陂与夏侯惇出则同车卧则同席诸将无人可比。曹丕继魏王之位拜夏侯惇为大将军。由于夏